2003年的大学生梓希（孙艺珍饰）一天收拾房间，无意中发现一个神秘的箱子，里面满载着母亲珠喜（孙艺珍饰）留下的情书，在阅读中她重温着母亲的初恋回忆。1968年的珠喜，是一个清纯可爱的少女，与穷学生俊河（曹承佑饰）一见钟情，由于珠喜显赫的家世，令两人的恋爱陷入俗套的门不当户不对的痛苦纠结中。2003年的梓希爱情同样坎坷，她暗恋着戏剧学会的尚民（赵寅成饰），却一直难以表白自己的爱意。
　　而巧妙的是，梓希发觉母亲的初恋故事跟她自己遭遇十分相似。自己能得到幸福吗？还是如母亲一般曲折难求？

　　故事发生在地广人稀的南方工业小镇中，闭塞的环境和苍白的日常让生活在那里的年轻人们脑袋里充满了奇思妙想。保罗（保罗·施耐德 Paul Schneider 饰）是小镇上出了名的花花公子，时至今日，你已经很难在当地找到一个没有和他发生过关系的女孩子了，不过，这些女孩子中并不包括诺瓦（佐伊·丹斯切尔 Zooey Deschanel 饰）。
　　纯洁的诺瓦理所当然地吸引了保罗的注意，未经人事的她亦很快就坠入了保罗一手制造的温柔乡之中无法自拔。尽管所有人都不看好这段荒唐的感情，但身陷其中的保罗和诺瓦两人依然坚信，他们的未来是光明而又美好的。然而，随着时间的推移，一些棘手的问题开始露出了端倪。

　　农村小伙子周正午在同乡好友的邀请下，带着梦想来到北京。但在北京，他遇到一系列的麻烦，没有找到好友，却认识了一个漂亮的北京女孩朱古丽。
　　“我要在北京住下去，找一个北京女孩做老婆，这样我的儿子就可以成为北京人了，我的子孙后代也就成为城里人了……”这句话是正午在北京呆下去的信念。
　　在不知不觉中，正午爱上了朱古丽，但朱古丽一直在等待一个叫强哥的人，并且告诉正午她也不是北京人，她也是来北京寻找梦想和爱情的……
　　朱古丽离开了正午，而正午依旧日复一日的坐在公园的长椅上见着各式各样的北京女人。
　　某日，正午如常的在公园等待来见面的姑娘。一双熟悉的红皮鞋出现在他的眼前，他抬头一看……

丁叮（应采儿饰）从美国回来后到了北京戏剧学院读书，一次偶然的机会她认识了阿当（古天乐饰），这名大帅哥是出了名的“花心大萝卜”，他却对性格爽朗，外表清秀的丁叮。他遇见丁叮的时候正在甩掉一堆追求他的女生。两人在匆忙间一见钟情，彼此倾心。不久，阿当便向丁叮表达了爱意，两人顺利坠入爱河，共享了许多甜蜜的热恋时光。可是好景不长，阿当患上了失忆症，把丁叮当作了陌路人。