黑帮老大“校长”想金盆洗手，却被女友小嫂和手下阿一( 吴庆哲 饰)出卖，并遭到追杀。“校长”将自己瑞士银行的密码告诉了孙女小雨，并给了她两张半截的美钞，声称关键时刻寄出，能得到江湖传奇人物神枪手和智多星的保护。 阿一为了获得“校长”的巨款与境外的老大钟胜一（曾志伟 饰）合作，杀死了“校长”，并四处寻找小雨的下落；警方派出了菜鸟警官王小飞（方力申 饰）保护小雨，小雨也寄出了求救信。于是，智多星（黄秋生 饰）和神枪手（吴镇宇 饰） 重出江湖，他们除了要和阿一斗智斗勇之外，还要时时警惕来自身边的危险…

本片讲述了，在30年代的美国，一个谋杀儿童的连环杀手Albert Fish的故事。 A solid thriller about Albert Fish (a very fine performance by Patrick Bauchau), the real life serial killer of children in 1930's America. Fish seemed a harmless old man, but in 1934 he was arrested as the murderer of several missing children he somehow duped their families into leaving him with (using an assumed name throughout). Part character study and part detective procedural, The Gray Man wisely avoids graphic horror and sensationalism (Fish's murders, for instance, are never shown on camera), and while it is rather conventional, it is nevertheless quite chilling nonetheless and it shows a director with a very keen sense of storytelling.

蒂姆（保罗·沃克 Paul Walker 饰）原本要在监狱里度完他余下的人生，但一个消息的传来让他看到了未来的希望。FBI希望他能够执行一项特殊的任务，而任务成功之后，他即可获得他梦寐以求的自由。任务中，蒂姆需要乔装打扮成为臭名远扬的毒贩鲍比，前往墨西哥完成一项危险的交易。然而，在女友伊莉莎白（奥利维亚·王尔德 Olivia Wilde 饰）的帮助下，蒂姆很快便发现事情远没有他想象的那么简单。
　　原来，FBI的所作所为是为了替真正的鲍比（詹森·刘易斯 Jason Lewis 饰）保命，很显然，蒂姆将要成为鲍比的替死鬼。桀骜不驯的蒂姆发誓绝不就此坐以待毙，事发当日，在一片混乱中，蒂姆绑架了鲍比的儿子，他将成为蒂姆手中最大的筹码。

伊恩（伊万·迈克格雷格 Ewan McGregor 饰）与特里（柯林·法莱尔 Colin Farrell 饰）兄弟俩被开餐馆的父亲养大，他们被母亲教育要向会做生意的有钱叔叔霍华德学习。特里和女友嗜好赌博，经常借钱去赌场。一场赛狗比赛让特里赢了些钱，兄弟俩一起买了艘小游艇，取名为“卡珊德拉之梦”，然而他们却并未察觉这个名字所蕴含的不吉祥。
　　伊恩爱上了野心勃勃、想成为模特或演员的女孩安吉拉。为了完成她的梦想，伊恩四处寻找挣钱之道；特里也因为赌博欠下巨额债务。兄弟俩都陷入绝境。霍华德叔叔出现在他们面前，想要给他们帮助，条件是他们必须杀死对自己不利的商业伙伴。为了摆平各自的困境，两人将目标对象杀死。一切看似顺利，但是一场噩梦却悄然降临。杀了人的特里一直内心自责，不敢面对自己杀人的现实，犹豫着要向警察自首。伊恩得知消息，害怕特里自首会连累自己，于是找到叔叔霍华德，两人开始酝酿谋杀特里的计划。在“卡珊德拉之梦”游艇上，亲情、金钱、良知开始相互审判……