这是一个发生在90年代大马天空下的初恋故事。botak（阿牛 饰）是憨厚老实的卖咖啡的儿子，喜欢上了青梅竹马的单亲家庭女孩“打架鱼”周安琪（李心洁 饰），却一直不敢表达。花痴女孩马丽冰（梁静茹 饰）一心喜欢botak，马丽冰的哥哥马麟帆（ 曹格 饰）却喜欢着打架鱼，botak的胖妹妹暗恋着“白马王子”（黄品冠 饰），.经过一系列的事件众小青年们都换来了人生的成长，看似搞笑的故事中夹杂了亲情、爱情、友情、乡愁。
　　《初恋红豆冰》是阿牛（陈庆祥）的处女作，参加演出的几乎都是来自马来西亚的本土歌手，本片上映时在马来西亚的票房大获350万，几乎刷新当地最高票房纪录。 

提起湘子庙街，老城里的人们都有一个共识——无论你想要什么，都能在这里找到！这是一条神奇的街道，高档与低俗，现代与古老，兴旺街容纳了一切。
　　对于展毅来说，湘子庙就是他的根，对这条街上的一砖一瓦，一店一铺，一人一景，展毅都了如指掌，混得门清，如果把湘子庙比喻成一条河，展毅就是自由游弋于其中的鱼。
　　湘子庙街是展毅的乐园，也是他谋生的地方，他带着小伙计梁英雄开着一辆面包车天天穿梭在老街里为各个商家送货。为人仗义豪爽的展毅身边有着很多一起长大的发小兄弟：修车行打工仔阿彪、房屋中介公司职员蜗牛。虽然大家都混在社会的底层，但却有着一个共同的理想，那就是在大哥展毅的带领下一起创造出一个属于大家的“逛逛湘子庙”商业网站！
　　为了拉来网站的启动资金，展毅和一帮穷兄弟们深知包装的重要性，纷纷利用自己的职务之便：阿彪从修车行里借出好车、蜗牛提供出售中的房子、梁英雄装作助理秘书，展逸则扮演着有钱的大老板与投资方见面洽谈合作业务。
　　创业的愿望是美好的，但是创业的过程是坎坷的，就在展毅想尽办法四处筹钱的过程中，一个叫陈怡君的落跑家庭教师突兀的闯入了他的生活。

苏菲·霍尔（阿曼达·塞弗里德 Amanda Seyf 饰）是《纽约客》的调查员。她的未婚夫维克多为开餐馆忙碌着。他们来意大利的维罗纳旅行。不过，维克多却醉心于品尝美食，对她疏于照顾。两人感情因此矛盾丛生。苏菲闲逛到许愿墙下，发现很多人给朱丽叶写信。她很好奇，尾随取信的 妇女，发现有四位女士扮演朱丽叶，回信解答情感问题。苏菲被感动了，决定加入她们的队伍。她读到一封50年前的来信：克莱尔·史密斯（瓦妮莎·雷德格瑞夫 Vanessa Redgrave 饰）讲述了一段留有遗憾的当年情。苏菲用心地回了信。没想到，某天，老人的孙子查理（克里斯·艾根 Chris Egan 饰）找上门来。她这才了解，老人读了她的信，决定重拾真爱。但查理觉得这很荒谬。在争执中，三个人共同踏上了寻爱之旅

来台湾工作并学习中文的日本女生橘子（加藤侑纪 饰）邂逅了台客摇滚乐团 “猴子电童”的主唱吴奇峰（周渝民 饰）。打算在台湾这段时间来段不考虑结果的恋爱的橘子和嫌恋爱麻烦的奇峰一拍即合。二人签下了合同约定这份恋爱的期限是90天。90天一满，就和平分手。不用担心未来，也不用担心分手时的不愉快，这段90天的恋爱起初让二人都十分开心和满意，但随着彼此对对方了解的加深，这份恋爱渐渐少了游戏的成分，多了份真心和付出。
随着时间的流逝，离期限越来越近，起初的愉快被苦涩所取代，而橘子也快回日本了。一直游戏人间的奇峰能否挽回橘子，给这段恋爱画下圆满的句点吗