1936年，英国小伙子蔡斯科特（休•丹西 Hugh Dancy 饰）遵从父命来到了英属殖民地沙月拉，这里的土著首领别兰塞以盛情款待了这个异乡人，并且给他派了一位特殊的女仆——“字典情人”希丽玛（杰西卡•阿尔芭 Jessica Alba 饰），她除了服侍他的衣食起居之外， 还要担任他的语言教师，两个人在相处中逐渐产生了感情。
　　当蔡斯科特跟英国长官亨利（鲍勃•霍斯金斯 Bob Hoskins 饰）谈论“字典情人”的时候，对方却言辞激烈地劝他不要以身试法。此后，父母为他圈定了一桩婚事，未婚妻来到了这片土地，并且开始进入他的生活。究竟是遵循惯例，还是突破传统，蔡斯科特面临痛苦的抉择……

1950年代，美国女性的社会地位表面看来有了明显提高，然而在如威斯理般著名的女子大学里，教师们教授学生，仍是一切围绕将来的好姻缘打转，并不鼓励她们主动获取自己感兴趣的知识，也不注重培养她们的心里素质。美丽成熟的凯瑟琳（朱莉娅·罗伯茨 Julia Roberts 饰）大学毕业，怀揣理想和热情来到该学校担 任艺术史教师时，便因想散播自由的种子碰壁连连。 然而因为风趣、率直、热情、渊博，凯瑟琳很快赢得了学生们的喜爱，她的几个学生，想同男孩一样干出一番事业的琼（朱丽娅·斯蒂尔斯 Julia Stiles 饰）、活泼好动的丽薇（玛吉·吉伦哈尔 Maggie Gyllenhaal 饰）等，也慢慢地展露出真性情。然而，另一名学生贝蒂（克斯汀·邓斯特 Kirsten Dunst 饰）要结婚的消息，又将自由浪漫的氛围打破。©豆瓣

2003年的大学生梓希（孙艺珍饰）一天收拾房间，无意中发现一个神秘的箱子，里面满载着母亲珠喜（孙艺珍饰）留下的情书，在阅读中她重温着母亲的初恋回忆。1968年的珠喜，是一个清纯可爱的少女，与穷学生俊河（曹承佑饰）一见钟情，由于珠喜显赫的家世，令两人的恋爱陷入俗套的门不当户不对的痛苦纠结中。2003年的梓希爱情同样坎坷，她暗恋着戏剧学会的尚民（赵寅成饰），却一直难以表白自己的爱意。
　　而巧妙的是，梓希发觉母亲的初恋故事跟她自己遭遇十分相似。自己能得到幸福吗？还是如母亲一般曲折难求？