达登（帕特里克·斯威兹 Patrick Swayze 饰）从小就过着浪迹街头的自由生活，社会经验十分的丰富，凭借着机灵的脑瓜，达登为自己在一间夜总会里谋得了一个好差事，很快，个性开朗善良，工作踏实负责的达登就收获了老板和同事的信赖。
　　一天，有一帮小混混来到了达登所在的夜总会里闹事，达登挺身而出将他们尽数赶走。达登出色的表现吸引了双骰酒吧的老板迪尔曼（凯文·泰德 Kevin Tighe 饰）的赏识。迪尔曼将达登带到了自己的酒吧，打算好好的培养这位前途无量的年轻人。很快，达登就将双骰酒吧经营的井井有条，生意兴隆。不过，他的优秀也引来了当地恶霸布雷德（本·戈扎那 Ben Gazzara 饰）的不满。

王凤仪（王祖贤 饰）的父亲王冬（付宏达 饰）是全兴社的老大，而王凤仪却爱上了身为警察的吕建达（林俊贤 饰），两人之间虽然感情十分要好，但身处的立场和地位不同，两人时常会爆发矛盾与争吵。督查钟秋月（莫少聪 饰）是吕建达的好友，他也被王凤仪的善良和美丽所吸引，不可自拔地坠入情网。 王冬最终还是锒铛入狱，无奈之下，他的社团只得由王凤仪来继承。王凤仪不希望社团再做违法的勾当，遭到了帮派里各头目的反对。何世昌（龙方 饰）曾是王冬的手下，一直觊觎王凤仪的美貌，终于找到机会将她玷污。钟秋月得知真相想替王凤仪报仇，没想到却惨遭暗算。

故事发生在19世纪中叶，居住在维多利亚东北部地区的居民们生活苦不堪言，奈徳凯利（希斯·莱杰 Heath Ledger 饰）也是其中的一份子。从小，奈德就见识过了执法者的昏庸和腐败，在16岁那年，他由于莫须有的罪名被投放到了监狱中，这次经历让奈德迅速成长，成为了能够担负起家庭重担的可靠存在。然而，平静的生活并没有维持多久，当一个警察企图强暴奈德的妹妹凯特（凯瑞·康顿 Kerry Condon 饰），被愤怒冲昏了头脑的奈德狠狠揍了警察一顿。
　　因为这件事，奈德开始了流亡生涯，和好友斯蒂夫（菲利普·巴兰蒂尼 Philip Barantini 饰）与乔（奥兰多·布鲁姆 Orlando Bloom 饰）一起，他们建立了惩奸除恶的“凯利党”。凯利党的存在让当局大为震怒，他们发誓要不惜一切代价，将他们捉拿归案。

杰克·格林（杰森·斯坦森 Jason Statham 饰）是一个整日游走于各种赌局的职业赌徒，然而却因为在一次大意的赌局中，被赌界黑势力巨头多西·马查（雷·利奥塔 Ray Liotta 饰）下套，最终锒铛入狱。然而七年的牢狱之灾对杰克来说却并不无裨益，当他发现他的两个狱友分别是国际象棋大师和骗术高手时，便开始了学习深造的道路。刑满出狱的杰克已经身怀绝技，雄心勃勃地决定重返江湖，并报当年一箭之仇。
　　今时不同往日的杰克很快在赌场上如鱼得水所向披靡，还狠狠地羞辱了多西·马查一回。然而马查也不是好惹的角色，恼羞成怒的他下决心要除掉杰克。然而祸不单行，就在杰克在忙着躲避多西的围堵之时，命运竟告知他患上了罕见的血液病，生命只剩下三天期限…

纽约平淡的一天，临近退休的老警探杰克•莫斯利（布鲁斯•威利斯 Bruce Willis 饰）却接到了一个吃力不讨好的任务：穿行16片街区，护送一名犯人上法庭作证。
　　这本该是件极其轻松的事，从警局到法庭的车程只有15分钟，唯一的麻烦看上去也只是罪犯艾迪（茅斯•达夫 Mos Def 饰）滔滔不绝的废话而已。然而事实却远不止于此，一次针对艾迪的暗杀行动让杰克发现了幕后的真相：所谓的上庭作证不过是个幌子，真实的情况是以警局同僚、老朋友弗兰克（大卫•摩斯 David Morse饰）为首的一批腐败警察，借杰克护送艾迪的机会铲除污点证人。经历内心的挣扎后，杰克为了寻求心中的正义保护了艾迪，却成了纽约警局的众矢之的。16片街区的距离，从来也不曾如此漫长过…