香港湾仔，电器行老板娘（鲍起静 饰）丈夫早亡，她和妹妹共同抚养儿子阿来（张学友 饰）。但后者终日沉迷侦探小说，41岁依然单身，还常会跟想象中的亡父对话。在一场相亲宴上，阿来见到了洁具行售货员爱莲（汤唯 饰），起初有点尴尬，后来在茶餐厅，两人谈笑风生。不过，爱莲一直挂念狱中的古惑仔男友阿旭（安志杰 饰），所以对这门亲事只是敷衍。阿来同样接到了前女友（张可颐 饰）的邀请，出任男模，两人似乎重新擦出了火花。虽然阿来和爱莲各怀心事，但两人却在轩尼诗道再度重逢。与此同时，老板娘却因为报税之事跟老相好（李修贤 饰）闹了别扭，而且，一直蒙在鼓里的她还目睹了阿旭与爱莲牵手逛街。经受不住打击的她彻底崩溃、住进了医院。此后，阿来跟前女友，爱莲跟阿旭的感情却发生了变化…

提起湘子庙街，老城里的人们都有一个共识——无论你想要什么，都能在这里找到！这是一条神奇的街道，高档与低俗，现代与古老，兴旺街容纳了一切。
　　对于展毅来说，湘子庙就是他的根，对这条街上的一砖一瓦，一店一铺，一人一景，展毅都了如指掌，混得门清，如果把湘子庙比喻成一条河，展毅就是自由游弋于其中的鱼。
　　湘子庙街是展毅的乐园，也是他谋生的地方，他带着小伙计梁英雄开着一辆面包车天天穿梭在老街里为各个商家送货。为人仗义豪爽的展毅身边有着很多一起长大的发小兄弟：修车行打工仔阿彪、房屋中介公司职员蜗牛。虽然大家都混在社会的底层，但却有着一个共同的理想，那就是在大哥展毅的带领下一起创造出一个属于大家的“逛逛湘子庙”商业网站！
　　为了拉来网站的启动资金，展毅和一帮穷兄弟们深知包装的重要性，纷纷利用自己的职务之便：阿彪从修车行里借出好车、蜗牛提供出售中的房子、梁英雄装作助理秘书，展逸则扮演着有钱的大老板与投资方见面洽谈合作业务。
　　创业的愿望是美好的，但是创业的过程是坎坷的，就在展毅想尽办法四处筹钱的过程中，一个叫陈怡君的落跑家庭教师突兀的闯入了他的生活。

来台湾工作并学习中文的日本女生橘子（加藤侑纪 饰）邂逅了台客摇滚乐团 “猴子电童”的主唱吴奇峰（周渝民 饰）。打算在台湾这段时间来段不考虑结果的恋爱的橘子和嫌恋爱麻烦的奇峰一拍即合。二人签下了合同约定这份恋爱的期限是90天。90天一满，就和平分手。不用担心未来，也不用担心分手时的不愉快，这段90天的恋爱起初让二人都十分开心和满意，但随着彼此对对方了解的加深，这份恋爱渐渐少了游戏的成分，多了份真心和付出。
随着时间的流逝，离期限越来越近，起初的愉快被苦涩所取代，而橘子也快回日本了。一直游戏人间的奇峰能否挽回橘子，给这段恋爱画下圆满的句点吗