1950年代，美国女性的社会地位表面看来有了明显提高，然而在如威斯理般著名的女子大学里，教师们教授学生，仍是一切围绕将来的好姻缘打转，并不鼓励她们主动获取自己感兴趣的知识，也不注重培养她们的心里素质。美丽成熟的凯瑟琳（朱莉娅·罗伯茨 Julia Roberts 饰）大学毕业，怀揣理想和热情来到该学校担 任艺术史教师时，便因想散播自由的种子碰壁连连。 然而因为风趣、率直、热情、渊博，凯瑟琳很快赢得了学生们的喜爱，她的几个学生，想同男孩一样干出一番事业的琼（朱丽娅·斯蒂尔斯 Julia Stiles 饰）、活泼好动的丽薇（玛吉·吉伦哈尔 Maggie Gyllenhaal 饰）等，也慢慢地展露出真性情。然而，另一名学生贝蒂（克斯汀·邓斯特 Kirsten Dunst 饰）要结婚的消息，又将自由浪漫的氛围打破。©豆瓣

2003年的大学生梓希（孙艺珍饰）一天收拾房间，无意中发现一个神秘的箱子，里面满载着母亲珠喜（孙艺珍饰）留下的情书，在阅读中她重温着母亲的初恋回忆。1968年的珠喜，是一个清纯可爱的少女，与穷学生俊河（曹承佑饰）一见钟情，由于珠喜显赫的家世，令两人的恋爱陷入俗套的门不当户不对的痛苦纠结中。2003年的梓希爱情同样坎坷，她暗恋着戏剧学会的尚民（赵寅成饰），却一直难以表白自己的爱意。
　　而巧妙的是，梓希发觉母亲的初恋故事跟她自己遭遇十分相似。自己能得到幸福吗？还是如母亲一般曲折难求？

阿华（刘德华）是社交舞教师，他舞台上温文尔雅似君子，生活中却是十足的刻薄小人，跳舞对他渐成发家致富的手段，而无其它层面上的意义。阿金（吴君如）是舞会公司普通女侍应，因自知条件平常，虽过着繁忙劳碌的生活却并无怨言。
　　阿华在某名媛舞会上以翩翩风度搭上了名媛Tina（梅艳芳），同时，他的潇洒帅气也吸引了同在舞会上的阿金的目光。翌日，阿金来到阿华任教的 “舞之林”学跳舞，却被阿华当作“肥羊”趁机骗财，阿金虽知他的心思，却也甘心上当，直到一片真心遭遇侮辱才羞怒而去，而此时的阿华，其实已在不知不觉间爱上了这个倔强痴情女子。

丁叮（应采儿饰）从美国回来后到了北京戏剧学院读书，一次偶然的机会她认识了阿当（古天乐饰），这名大帅哥是出了名的“花心大萝卜”，他却对性格爽朗，外表清秀的丁叮。他遇见丁叮的时候正在甩掉一堆追求他的女生。两人在匆忙间一见钟情，彼此倾心。不久，阿当便向丁叮表达了爱意，两人顺利坠入爱河，共享了许多甜蜜的热恋时光。可是好景不长，阿当患上了失忆症，把丁叮当作了陌路人。

Athena是一个香薰班的导师，内心充满了丰富情感。她每天都过着十分落寞的生活，每天都是同样的一个模式，每天都会买一个气球写上并放飞自己的心情。有一天她洗澡的时候听到了楼顶上的巨响，看见了一个有翅膀的庞然大物，原来是个受伤了的天使（金城武 饰）。天使需要每天靠爱来维持生命，Athena便每天带着他穿梭在城市中。天使也知道原来Athena一直闷闷不乐是因为她一直牵挂着死去的前男友，天使也决定帮她找回快乐与朝气。
天使得知，在千禧年来临的子夜弥撒中，梵蒂冈的圣门会打开，天使便可以回到属于自己的地方，他请求Athena带他到梵蒂冈