影片改编自中国台湾作家九把刀的同名半自传小说，以2000年代为背景，描述一段跨越十五年的爱情旅程。故事围绕着男主角镇宇（郑振永 饰）和他的朋友们，他们一同经历了青春期的喜怒哀乐，但所有人都对同班的女神善雅（金多贤 饰）抱有共同的憧憬。善雅是个气质出众、学业优异的模范生，对于这群男孩来说，她仿佛是遥不可及的梦想。然而，尽管镇宇和善雅在个性与学业成绩上差异甚大，两人却因彼此的独特魅力而建立了深厚的羁绊。

　　该剧翻拍自同名小说，讲述从乡巴佬摇身一变为大明星的男人和变成他官方黑粉的杂志社女记者之间的爱情故事，小说曾翻译成多国语种出版，2016年曾翻拍成同名中国电影。崔泰俊将在片中饰演宇宙大明星后俊，虽然外表高冷，但其实内心深藏着初恋的痛楚，因机缘巧合与崔秀英所饰演的黑粉、杂志社的李瑾莹开始了同居生活，展开了一段紧张刺激的爱情故事。

　　讲述在艺术高中相遇的童星出身雪儿（韩韶禧 饰）和演员练习生秀安（韩海印 饰）之间积累友情与爱情的关系，互相依靠然后分手最终重新寻找对方的故事。

　　音乐会正在进行，灯光指导仁书（裴勇俊饰）把工作交给了助手后仓促离开。他是得知妻子秀真（林尚孝饰）出了车祸，赶到江原道三陟市手术室外的走廊上，在那里他遇到了舒英（孙艺珍饰）。原来舒英的丈夫京浩（柳承洙饰）也在同一部车上，这是婚外情。这对仁书和舒英来说比致命车祸更难接受，他们谴责爱人的出轨，但也祈祷秀真和京浩可以平安康复。
　　背叛婚姻情感的秀真和京浩因重伤昏迷成为植物人，而仁书和舒英也在处理事故的过程中意识到了两人之间的情感跳动，渐渐被对方所吸引。他们在汽车旅馆里住下，最终堕入情网。同病相怜的他们感受到了痛苦。就在此时，秀真苏醒……

　　硕英（李秉宪 饰）甚受女性欢迎，却为了寻找初恋情人静因（秀爱 饰）到电视台寻求帮助。这件事引起了记者洙真（李世恩 饰）与制片央宿（柳海真 饰）的注意，他们想发掘事情的真相。接着两人便开始寻找硕英与静因的过去，当线索越来越多，他们便发现了一段不平常的爱情故事。
　　原来，硕英在1969年参加了到农村参加劳动的大学生活动，他不介意同伴们称呼他懒骨头，依旧游手好闲。一天，他遇到了失去父母的静因，更对静因一见钟情。他被静因坚强的个性深深吸引，静因也逐渐向他敞开了心扉。两人都十分享受爱情带来的甜蜜，可是夏天不知不觉就要过去了，活动也将要结束了……

　　电影导演寅成跟编剧允珠早就暗生情愫。美娜, 是现居日本的寅成的前女友，因為需要回韩国找新闻材料而主动联络寅成, 并希望安排一起去江陵，允珠却不知道。就在江陵的小村屋, 寅成尝试挽回美娜, 但她不想接受并选择离开。在只有寅成一人的小屋中, 寅成便叫允珠过来江陵陪他。可是, 当他在巴士总站见到美娜跟允珠一起出现, 他编了个谎话, 试图让两个女人分别都留在他身边。《颠倒靠近的两人》用一个轻松的喜剧方式, 来看这个男人如何在玩弄两段关系的过程中让自己陷入困境, 作茧自缚。导演曹圣奎, 曾拍过好几部爱情轻喜剧, 包括《美味人生》《圣巴巴拉》和《如果我告白的话》。

　　和学生时代的恋人执手到现在，又是畅销的恋爱小说家，多珍（金荷娜 饰）被很多人所羡慕着。而殊不知，即将三十岁的多珍也面临着许多烦恼。自己的男友在英（尹继尚 饰）是购物频道的金牌编导，又长得一表人才，身边追求者无数，却只倾心于多珍她一个人。本来对二人关系很自信的多珍，却在相处了六年后，渐渐有了危机。不再如同学生时代那般浪漫和激情，工作后的在英越来越把自己当做空气，曾经浪漫的男人，现在却不知浪漫为何物。
　　是不是恋爱就一定会有倦怠期，所谓的七年之痒提前一年来到，多珍不知该不该和在英继续保持这种状态。于是，多珍决定以“同居”的方式使两人的方式更进一步，却发现弄巧成拙……

　　高中时年少懵懂的纯纯爱恋，经过长达十年的磨合，期间感情不断地变化，从心碎争执、失恋痛苦直到重新恋爱，不断重复纠缠在一起。这是属于一个只看着一个女人的「纯情男子」（金英光 饰），以及猜不透内心想法的「初恋女子」（朴宝英 饰）两人间的爱情故事，恋爱的酸甜苦辣即将展开……

一群小伙伴到山里去玩耍只有女孩被救出，而几天之后失踪的少年突然变成成人的样子回来……