人前人后，罗杰（坎贝尔·斯科特 Campbell Scott 饰）都尽职的扮演着花花公子的角色，无论走到哪里，他都对他那能让女人神魂颠倒的本领津津乐道。可惜，当现实照进梦想时罗杰才发现，一切并没有想象的那样美好。扬言勾搭上美女老板的他不过是老板的玩物，当老板一脚将他踹开的时候，他甚至都无权提出抗议。经历了如此打击，罗杰的生命激情眼看这就要暗淡下去，就在此时，他得知了外甥尼克（杰西·艾森伯格 Jesse Eisenberg 饰）即将来访的消息。
　　尼克是个16岁的少年，对女人毫无经验的他就像一张崭新的白纸，这让罗杰重新燃起了斗志，因为他又可以在无知少年面前继续扮演他的情圣角色了。罗杰带着尼克出入各种声色犬马的香艳场所，穿梭在各式各样的美女之间，一夜过去，让罗杰没有想到的是，真正感到受益匪浅的竟然是他自己。

加尔文从父亲那里继承到一间位于芝加哥南部的理发店，这是他父亲奋斗的成果，但在他眼里看来这间铺子一钱不值，只是个负担，是在浪费他的时间。在将铺子卖给地方上的投机商后，加尔文才意识到父亲的远见卓识，并开始为卖掉铺子感到后悔。

杰西卡（瑞秋·麦克亚当斯 Rachel McAdams 饰）是学校的性感辣妹，这天，她和好友艾宝一起去疯狂购物。杰西卡买了一对耳环，其实这是一对魔法耳环，假如两个人分别戴上一只耳环，他们的身体就会互相交换。当然，杰西卡现在还不知就里。
　　同时，抢劫犯克里夫（罗伯·施奈德 Rob Schneider 饰）正在抢劫离购物中心不远的一座加油站，当他将油站的员工都制服后，购物完的杰西卡和艾宝开着车来加油了。她们误将克里夫当成了油站员工，克里夫为了避免引起麻烦，就装作油站员工帮她们加了油。不料离开时杰西卡刚买的耳环掉了一只在地上，被克里夫捡到了。第二天一早醒来，杰西卡的身体换成了克里夫的了！不知就里的她大摇大摆来到了学校…