本片改编自同名漫画，讲述了在充满怀旧气息的街道·九龙的不动产公司工作的鲸井令子和她心仪的职场前辈·工藤发之间交织而成的悬疑爱情罗曼史。故事由令子偶然发现一张照片，得知工藤过去有个和自己长得一模一样的未婚妻开始...

影片以HY的名曲《366日》的世界观为灵感，讲述2003年，住在冲绳的高中生凑（赤楚卫二 饰）与同一所高中的后辈美海（上白石萌歌 饰）相遇。
　　同样喜欢音乐的两人自然地互相吸引，在凑的毕业典礼那天告白并交往。
　　母亲因病去世，原本放弃了自己创作音乐的梦想的凑，被美海的话推了一把“有一 天想听到凑前辈写的曲子”，考入东京的大学。
　　2年后，美海也来到东京与凑重逢，两人开始了在东京的幸福日子。
　　凑决定在音乐公司就职，美海朝着自己成为翻译的梦想努力。
　　“希望365天一直这么幸福”，两个人这样期望着。
　　然而有一天，凑突然提出分手，离开了美海。
　　以冲绳和东京两个城市为舞台，跨越20年的悲痛纯爱故事。

这也是坂元裕二原创的一个爱情故事。
　　故事关于结婚十五年的一对夫妻，丈夫在一场事故中去世。
　　而妻子与丈夫长期疏远，两人一直不是很不和睦。
　　如今，妻子正准备开始新的人生时，却获得了时光旅行的能力。
　　回到过去，她看到了丈夫与她相遇之前的模样。
　　看到年轻时的丈夫，她想，我果然是喜欢这个人的，再次与丈夫相遇的她再次坠入爱河。然后，她想，必须要救活在十五年后遇难的他……
　　“夫妻是什么？”
　　“家庭是什么？”
　　“和所爱之人共度一生是什么？”
　　每个人在生活中都会面临的、深奥而简单的问题。
　　这就是这部电影将讨论的主题。