Follows Raj Patel, who is an expert at math but is also secretly obsessed with his late father's dream of becoming a rap musician, and he almost loses everything in his attempt to achieve multiple goals in life.
芝加哥又迎来了晴朗的一天，逃学高手菲利斯（马修•布罗德里克 Matthew Broderick 饰）自然不会在这天选择枯燥的测验，他伪装病重骗过父母，令同校的姐姐珍妮徒劳嫉妒。菲利斯找来好友凯伦（阿兰•卢克 Alan Ruck 饰），两人联手骗过训导主任罗宁，驾驶凯伦父亲珍藏的法拉利将菲利斯女友思朗接出学校兜风，菲利斯娴熟的电话骗术在凯伦和思朗的配合下将众人戏弄的团团乱转，学生们反而受他的影响颇深，在校内发起给菲利斯谎称的手术捐款。罗宁不堪忍受菲利斯一次次得欺骗，“微服私访”去校外希望能将菲利斯捉个正形，而在城中四处游荡的菲利斯三人则展开了一场隐藏自己身份的冒险……
影片开始是纪录片风格的打斗场面：一群蝎子跟老鼠对抗；接着呈现出游击队跟主教军的斗争；贯串全片多是违反一般常规的视觉形象，而自由的程度也大得惊人 ：发怒的蝎子、维苏威火山喷出的熔岩和带有纪录性的场面；极端超现实场面、标新立异的场面交替出现：如一头母牛躺在一个年轻女孩的床上；基督变成了性虐待狂患者；作父亲的毫无感觉地开枪射杀自己的小孩，当仆人房舍起火，他却置之不理，甚至一辆牛车穿入房间，他也视若无睹；爱人们朝夕渴望相聚，但见面后却感到无所适从，只有进行集体损毁，将犁耙、长颈鹿、圣诞树焚烧；两个主教从楼上被仍了下来。更有甚者，一对爱人的眼睛被挤出，手被咬掉，在一条狭窄街道的碎石上翻滚着，同时可以听见艾吕声音唱到“爱情，爱情，爱情呀！”一种近乎神秘的爱情概念作为一种可以改变一切的，可以为人们赎罪的东西……
二十世纪五十年代的美国，电视编剧Alfred Miller因为支持共产主义而上了黑名单，不能公开发表作品，于是找到了他的老朋友Howard Prince（伍迪·艾伦 Woody Allen 饰）让他用Howard的名字发表作品，并给他百分之十的佣金。于是Howard从一个生活拮据的餐厅收银员摇身一变成著名的电视剧编剧，他还找到了其他同样被列入黑名单的作家，当“出头人”。Howard还认识了电视台的一名女工作人员Florence Barrett（Andrea Marcovicci 饰），Florence十分欣赏Howard的才华，两人坠入爱河。演员Hecky Brown也是黑名单上的一个演员，他被要求去查出Howard的政治背景，但一无所获。后来，Florence因为她的共产主义主张辞职了，而Hecky也因为共产主义背景而不能继续其演员生涯跳楼自杀。目睹了Hecky葬礼的Howard感触颇多，于是当Howard接受委员会审查时，他与调查委员会展开了周旋.......
杰洛（麦克思·明格拉 Max Minghella 饰）是一个热爱绘画，一心想成为著名画家的艺术青年，可是，当他如愿以偿进入了艺术大学之后才发现，眼前的一切和想象中相去甚远。在专业课堂中，认真勤奋的杰洛并不是老师最得意的学生，反倒是看上去呆头呆脑的约拿（马特·基斯拉 Matt Keeslar 饰）受到了老师的肯定。更让杰洛感到苦恼的是，自己所爱上的人体课的模特奥黛丽（索非亚·迈尔斯 Sophia Myles 饰）似乎对约拿产生了好感。 学校里发生了血腥的连环杀人事件，但这并不在杰洛的关注范围之内。年度考核临近，创作出优秀作品的学生即可获得在著名画廊举办个展的机会。作品屡遭否定的杰洛无奈之下找到了落魄画家吉米（吉姆·布劳德本特 Jim Broadbent 饰）并盗用了他的作品，没想到，正是吉米的画作让杰洛成为了警方缉拿的对象，而约拿警察卧底的身份也随之浮出了水面。
