芝加哥又迎来了晴朗的一天，逃学高手菲利斯（马修•布罗德里克 Matthew Broderick 饰）自然不会在这天选择枯燥的测验，他伪装病重骗过父母，令同校的姐姐珍妮徒劳嫉妒。菲利斯找来好友凯伦（阿兰•卢克 Alan Ruck 饰），两人联手骗过训导主任罗宁，驾驶凯伦父亲珍藏的法拉利将菲利斯女友思朗接出学校兜风，菲利斯娴熟的电话骗术在凯伦和思朗的配合下将众人戏弄的团团乱转，学生们反而受他的影响颇深，在校内发起给菲利斯谎称的手术捐款。罗宁不堪忍受菲利斯一次次得欺骗，“微服私访”去校外希望能将菲利斯捉个正形，而在城中四处游荡的菲利斯三人则展开了一场隐藏自己身份的冒险……
杰洛（麦克思·明格拉 Max Minghella 饰）是一个热爱绘画，一心想成为著名画家的艺术青年，可是，当他如愿以偿进入了艺术大学之后才发现，眼前的一切和想象中相去甚远。在专业课堂中，认真勤奋的杰洛并不是老师最得意的学生，反倒是看上去呆头呆脑的约拿（马特·基斯拉 Matt Keeslar 饰）受到了老师的肯定。更让杰洛感到苦恼的是，自己所爱上的人体课的模特奥黛丽（索非亚·迈尔斯 Sophia Myles 饰）似乎对约拿产生了好感。 学校里发生了血腥的连环杀人事件，但这并不在杰洛的关注范围之内。年度考核临近，创作出优秀作品的学生即可获得在著名画廊举办个展的机会。作品屡遭否定的杰洛无奈之下找到了落魄画家吉米（吉姆·布劳德本特 Jim Broadbent 饰）并盗用了他的作品，没想到，正是吉米的画作让杰洛成为了警方缉拿的对象，而约拿警察卧底的身份也随之浮出了水面。
