Cairo和Gavreel歷經千辛萬苦在一起後，Gavreel的阿姨突然出現，並阻止兩人的交往；與此同時，Cairo也即將離開，前去跟家人同住，兩人的戀情面臨重重考驗，這次他們能否堅持下去？
梁家姐弟三人，大姐佩君（温碧霞 饰）遇人不淑，男友在她怀孕后甩手而去，十七岁的佩君为了照顾幼子以及一妹一弟，在父亲入狱后做舞女承担起了家庭的责任。二姐露露（李丽珍 饰）在女校读书，但叛逆的年纪里她无心向学，结交飞车青年纵乐度日。佩君在夜总会偶遇抛弃自己的前男友，愤怒至极将对方刺伤，结果被判入感化院半年……重获自由的佩君开始为婚姻打算，恰巧再次偶遇有一面之缘的实习医生Eric（刘德华 饰），佩君与Eric彼此颇有好感，二人很快陷入了热恋。但相对出身上层社会的Eric一家，佩君自感无法融入那个陌生的世界，但是为了体味爱情的幸福感觉，佩君隐藏身份和Eric交往，三个月后，Eric完成实习即将赶回美国，佩君将要面对梦醒时分……
99 Songs is a musician’s quest to understand his purpose and passion. It is a journey of heartbreak and redemption, of loss and faith an ode to the timeless power of love and music. 99 Songs is co-written by A.R Rahman. He also composed the original score and songs.
同在一个修车店工作的烂口发（周润发 饰）、交通灯（陈百祥 饰）还有吴准少（曾志伟 饰）是同事也是好友，他们都不屑老板刘定坚（冯淬帆 饰）的吝啬刻薄。 烂口发因不堪女友（张敏 饰）的势利眼母亲而忍痛与女友分开了。刘定坚建议伙计们一起跟廉价旅行团到槟城游玩，但到达才知道这个旅行团是货不对版的。但在槟城，烂口发等人认识了在当地拍广告的董董（张曼玉 饰）与其好友蚊滋。烂口发想进一步接近董董，便假装自己是富家公子，董董也同样以富家女的身份欺骗对方。 两人出席一个舞会的时候得罪了真正的富家子赵完先，赵完先还看上了董董。赵为了要报复烂口发，他向董董揭发了烂口发的真实身份，董董面对欺骗非常伤心。董董准备参加赵完先的舞会，但她与好友都不知道卑鄙的赵完先另有企图，烂口发等人前往营救。
家豪（张睿家 饰）从小就对一望无际的天空充满了幻想和渴望，怀揣着翱翔其中的梦想，长大之后的家豪选择进入了空军学校就读，尽管学习和训练十分艰苦，但离自己的梦想越来越近的感觉却是这样的妙不可言。 欣怡（许玮宁 饰）和家豪有着同样的梦想，某日，在毕业舞会现场，两人相遇了。欣怡的温柔和善良让家豪感到心动，他随即对欣怡展开了猛烈的攻势，并且最终获得了欣怡的芳心。然而，厄运降临了，疾病让欣怡渐渐失去了视力，这也就意味着，她将告别天空，再也无法实现自己的梦想。为了不拖累前途无量的家豪，欣怡选择了离开，然而，在欣怡的懦弱和退缩面前，家豪却不愿意放手。
1930年代，自幼在美国生活与学习的大提琴家徐少东（黄磊）返回祖国准备与素未蒙面但一直有书信往来的未婚妻英儿（刘若英）成亲。可是在随英儿在自家戏院看过昆曲《夜奔》并结识其主演林冲（尹昭德）后，徐少东的感情天平开始更多地倾斜到林冲身上，但随后有关他与林冲的流言蜚语传出，顶不住世俗压力的他最终告别英儿回到美国。 二战后，英儿赴美找到徐少东，二人谈起林冲为找徐少东的悲惨经历时，徐少东明白到他的内心会一直为英儿和林冲留有位置。
