改编自浩克威尔同名小说《大只佬和马叼丁》，讲述一名居身幕后，深藏功名的网络掮客（大熊）的小人物江湖故事：一日，多年分道扬镳的合作伙伴阿德上门寻求帮助，声称卷入走私和借贷纠纷。大熊因为早年阿德的失信行为，而对阿德的言论嗤之以鼻，打发他离开。不久，在拍档阿渡的介绍下，大熊认识了一名背景未知的大哥木爷。木爷邀请大熊替他捧红旗下的一名网红直播梵一清，而一清正是阿德的亲妹妹。都市各方势力暗流涌动，谁能全身而退未尝可知。
电影将以上世纪1950和1980年代的双时间轴呈现，故事以张云林（张艾嘉饰）为核心开始，观众将看到以倒叙手法回忆1950年代年轻的张云林（李心洁饰）在二次世界大战后的生活。妹妹张云红（林宣妤饰）的过世使张云林陷入罪恶感之中，此时，她也遇见了日本籍园艺师中村有朋（阿部宽饰），协助她打造纪念花园，并开启一段揪心的爱情故事。
过着无精打采日子的平凡大学生的私，一边被在“捉迷藏社团”中遇到的冷酷且聪明的前辈所吸引，一边与瞬间掌握人心的神秘男子黑服实现命运般的相遇。无聊的日子一变，被卷入了名为“真夜中乙女战争”的东京破坏计画中……
有人說過「十七歲」是一個具有魔力的數字，因為十七歲正好是青春怒放的時期，離法定的成人還有最後一段的萌昧期。大多數人的十七歲都是在汗水與淚水交織的高中校園度過的，十七歲的生命充滿各種曖昧與可能。四十五歲則是另一個令人遐想的生命階段，因為在此標注了生命中點的里程碑，準備跨過的是「不惑」的關卡。四十五歲的他們抱著一顆曾經熱血的心展開了一趟追尋高中失聯同學的旅程，大家都以為旅程的終點就是與高中同學歡聚、慶祝同學會，沒想到，等待著他們的卻是一個個沒有逆料到的生命驚奇―― 包括中年失業、子女教養、夫妻關係、身心健康、父母健康、自我實踐與生死大事等問題，彷佛要通過了這重重的考驗，生命才能真的邁入不惑的旅程。於是，旅途上的他們與那些久違的年輕夢想、熾燃理念與純真初心相逢了，原來，他們一直在尋找的不是什麼失落的青春歲月或失聯的旅伴，而是那一個個被遺忘的「原來的自己」。旅程如斯奇妙，最後帶著他們一路返回了自己的「初心」。在這個期中休息站，他們盤整了自己生命的得失，加滿了油，再次啟程，往生命後半段的坦蕩旅途一路駛去，這次的終點將是圓融與完滿。
