本片根据真实故事改编，剧本一度登上好莱坞剧本黑名单，马克·迈尔斯([人力资本])执导。影片讲述一对恋人索罗门和简在筹备婚礼期间，索罗门查出罹患肝癌，两人为完成心愿，决定将婚礼提前，在善心捐助下，他们如愿完成婚礼，四个月后，索罗门离世。
梁家姐弟三人，大姐佩君（温碧霞 饰）遇人不淑，男友在她怀孕后甩手而去，十七岁的佩君为了照顾幼子以及一妹一弟，在父亲入狱后做舞女承担起了家庭的责任。二姐露露（李丽珍 饰）在女校读书，但叛逆的年纪里她无心向学，结交飞车青年纵乐度日。佩君在夜总会偶遇抛弃自己的前男友，愤怒至极将对方刺伤，结果被判入感化院半年……重获自由的佩君开始为婚姻打算，恰巧再次偶遇有一面之缘的实习医生Eric（刘德华 饰），佩君与Eric彼此颇有好感，二人很快陷入了热恋。但相对出身上层社会的Eric一家，佩君自感无法融入那个陌生的世界，但是为了体味爱情的幸福感觉，佩君隐藏身份和Eric交往，三个月后，Eric完成实习即将赶回美国，佩君将要面对梦醒时分……
刑满释放的洪忠都（薛景求饰）出狱后，家人对他横加排斥，而他之所以被判入狱，只是为了顶替哥哥的罪名。之后心冷意凉的他，来到车祸死者的住所拜访家属，遇到死者的女儿韩恭洙（文素利饰）——一名重度脑麻痹患者，面容扭曲、手脚抽搐。但忠都却被她吸引，并在冲动下做出大胆之举。 但在意外事件后，两人彼此都萌生了情感思念，孤独的心灵就此渐渐靠拢。他们看似身心不甚健全的非正常人，却遭遇着赤裸裸的现实不公。不过，命运并没有就此放过戏弄他们的机会。
胡家是乡下的暴发户，发财后举家迁往上海，开了一家银楼。胡家女儿翠翠从小就充满幻想，总觉得自己有一天会嫁给一个白马王子，因此当英俊潇洒的林家公子第一次走进银楼时，翠翠就对他一见钟情。胡夫人郑重其事地到林府提亲，林家父母被说动，决定要结这门亲事。同时，上海滩鼎鼎有名的媒人金玉颜，代何家小姐向林家提亲，而林家也应下了。 在上海的一座教堂里，林公子与何小姐正在举行婚礼。这时，身着大红色中国传统嫁衣的胡翠翠气势汹汹的冲了进来，她大声对林公子表达爱意，谁知林公子说出的话却让胡翠翠心碎欲绝，林公子说他根本不喜欢翠翠，让她不要再自作多情。翠翠愣住了，媒人金玉颜趁机叫了几个人，把翠翠赶出了教堂……
高级舞男朱利安（李查•基尔）的谋生手段是，在经纪人的安排下，凭借其出众的相貌和出色的身体条件，帮助有钱女人解决掉性的饥渴，换得数目不菲的“酬劳”。但在结识某位参议员的妻子米雪儿后，朱利安与她生出了真情。 朱利安被指控涉嫌一桩谋杀案，然而该案发生时，他实际上正与米雪尔共浴爱河，为了洗清冤屈，他找到米雪尔做他不在场的证明，可是这样以来，两人的关系就会曝光，米雪尔会身败名裂。两人陷入对无可知的未来的巨大恐惧中。
1992年，罗俄米的丈夫马达官，因为恐惧97，带着妻子和两个儿子，迁往马来西亚定居。可是，马达官不幸于三年后车祸离世，他的两个儿子继承父业，并分别娶了当地的女子路芙及小华为妻。路芙是个孤儿，自小就有发恶梦的习惯，所以她常常活在恐惧之中。再过几年，罗俄米的两个儿子亦相继死去。马来西亚经济衰退，更令她一贫如洗，罗俄米决定返回香港。小华悄然引退，唯有路芙愿意忍受贫穷，跟着她的奶奶去香港，她觉得奶奶正义并且善良。经过十年的洗礼，香港已是人面全非。
卡罗斯在一家理发店做帮工，独立日前夕遇到了客人胡里奥，四眼相对萌生情意。小店打烊后胡里奥回来寻找卡罗斯，两人在一起度过了美好的夜晚，尽管彼此都知道，这只是一阵注定短暂的心灵颤抖。
同在一个修车店工作的烂口发（周润发 饰）、交通灯（陈百祥 饰）还有吴准少（曾志伟 饰）是同事也是好友，他们都不屑老板刘定坚（冯淬帆 饰）的吝啬刻薄。 烂口发因不堪女友（张敏 饰）的势利眼母亲而忍痛与女友分开了。刘定坚建议伙计们一起跟廉价旅行团到槟城游玩，但到达才知道这个旅行团是货不对版的。但在槟城，烂口发等人认识了在当地拍广告的董董（张曼玉 饰）与其好友蚊滋。烂口发想进一步接近董董，便假装自己是富家公子，董董也同样以富家女的身份欺骗对方。 两人出席一个舞会的时候得罪了真正的富家子赵完先，赵完先还看上了董董。赵为了要报复烂口发，他向董董揭发了烂口发的真实身份，董董面对欺骗非常伤心。董董准备参加赵完先的舞会，但她与好友都不知道卑鄙的赵完先另有企图，烂口发等人前往营救。
